Quando il suo quintetto si sciolse e fu programmata una tournée sulla West Coast, Miles ingaggiò George Coleman, raccomandato da John Coltrane, e Ron Carter, giovane diplomato alla Manhattan School of Music e molto attivo nella scena newyorkese. Frank Butler, il miglior batterista nero di Los Angeles dell'epoca, una sorta di Philly Joe Jones della West Coast, e Victor Feldman, un pianista inglese, si unirono a loro per una sessione di registrazione. Il repertorio della band riflette l'influenza di Feldman. Egli compose "Joshua", co-scrisse "Seven Steps To Heaven" e raccomandò "So Near, So Far", composta da due compatrioti inglesi.

Tuttavia, solo tre delle quattro ballate (suonate dal quartetto senza sassofono) furono incluse nell'album. Miles registrò nuovamente gli altri tre pezzi, più vivaci, con Tony Williams, il giovane batterista che aveva appena scoperto tramite Jackie McLean al suo ritorno a New York. Victor Feldman rimase in California e Herbie Hancock completò questo nuovo quintetto. Per due giorni Miles ascoltò le prove attraverso il citofono del suo appartamento. Il terzo giorno li raggiunse e il giorno successivo li portò in studio. Sapeva che questo gruppo avrebbe fatto impazzire il pubblico.